تقع مدينة جنين على حافّة السّهل المستوي المعروف لدى السّكان المحليّين باسم مرج ابن عامر وذُكرت جنين في الكتاب المقدس باسم وادي يزرعيل أو سهل اسدرعالون. يحيط بمدينة جنين الحديثة الخلّابة بساتين الزّيتون والّلوز.
منذ العصور القديمة ساعدت أراضيها الخصبة في جعلها مكانًا مثاليًّا للسكن فيهاابتداءًمن العصر الكنعاني، عندما كان يُطلق عليها اسم عين جنيم والتي تعني “عين الحدائق”، وكما ذُكرت المدينة أيضا في كثير من الكتابات التاريخيّة بما في ذلك الكتابات المصريّة والبابليّة والرّومانيّة.
لعبت جنين دورًا هامًّا في الماضي بسبب موقع المدينة على مفترق طرق بين البحر والمناطق الشّماليّة والشّرقيّة من البلاد، حيث كان يمر طريق البحر التاريخي في منطقة جنين، وكذلك الطّرق الدّاخليّة الأخرى التي تربط الجبال بالسّاحل ،وكما ذكر التّقليد المحلّي بأنّ جنين أو جناية، كما كانت تُعرف في العصر الرّوماني عبر منهاالسّيد المسيح عدّة مرّات. وقد بُنيت كنيسة هناك خلال القرن السّادس الميلادي وقد تم اكتشاف آثارها بالقرب من المسجد الكبير الموجود حاليًّا.
خلال الفترة الصليبيّة كانت جنين قرية صغيرة ولكن مهمة، في عام ألف ومئة وسبعة وثمانين وقعت جنين في قبضة صلاح الدّين. وفي وقت لاحق، خلال القرن الثّالث عشر أصبحت جنين بلدةً هامّةً لأنّ المماليك وخوفًا من الغزوات الصّليبيّة دمّروا المدن السّاحلية وحصّنوا العديد من المدن الداخليّة بما في ذلك مدينة جنين. وخلال العهد المملوكي بنى الأمير تاجر الدودار الخان، والسبيل (عين ماء)، والعديد من الحمامات العامة.